Para evitar los errores de sintaxis “Exim Syntax Error” y que la ip presente bloqueos constantes, considere lo siguiente:

En Outlook, dependiendo de la versión, al intentar enviar un correo y escribir los destinatarios, si estos están ya en la libreta de direcciones van aparecer con el nombre y se envía sin presentar problema, pero si estos destinatarios no se encuentran en la libreta, les coloca unas comillas ‘dominio.com’ y al enviar el servidor lo toma como error de sintaxis bloqueando la IP, para evitar esto solo hay que ser cuidados y editar quitando las comillas y realizar el envío.

En otras ocasiones se pueden presentar algún texto inválido al copiar y pegar, como direcciones de correo con tildes o acentos, espacios en blanco o eñes (ñ), nombres de personas como por ejemplo “Juan Pérez”, “Ramón Gómez” etc. y otros tipos de detalles o un simple error de dedo, que provocan que el servidor lo tome como error de sintaxis, y por lo tanto, genere un bloqueo, esto también aplica en los asuntos de los mensajes.

Los formatos válidos normalmente son el texto, alias o también llamado descripción encerrado con o sin comillas “” y el usuario@dominio sin separadores, encerrado entre símbolos de menor (<) y mayor (>) respectivamente denominados en este caso demarcadores, o bien solo la dirección, sin separadores ni caracteres extraños.
Considere como caracteres válidos:

Todas las letras a excepción de la “ñ” y “Ñ”.
Son permitidos todos los números.
Guiones “–” y “_”
Punto “.”

Considere como caracteres inválidos:

Dejando espacios dentro de los demarcadores: <nombre de usuario@dominio>
Colocando acentos: <ramón@dominio>
Ingresando la ñ: <niño2015@dominio>
Insertando caracteres especiales como =:[{]? en el usuario o asunto de un mensaje, o bien, acentos en el asunto del mensaje.

Dependiendo también de la versión y configuraciones de Outlook al escribir el destinatario algunas veces se auto-completa la dirección con las comillas ‘ en el correo que como mencioné anteriormente, son inválidas por lo que solo se tiene que editar. Para desactivar el auto-completado en Outlook se tiene que ingresar a “Herramientas” ir a “Opciones”, seleccionar “Enviar”, verificar la sección “Completar automáticamente direcciones de correo al redactar” dejándola sin seleccionar y por ultimo hacer clic en “Aceptar” para guardar los cambios.